003SHを購入して1ヶ月少々が経過しましたがようやく音楽転送でちょうどよさそうなソフトが見つかりました。
003SHのサポートページからダウンロードできるジャストシステムのBeatJamという音楽ソフトが今のところ一番いいです。

試してみると003SHへのプレイリスト・音楽ファイルの転送がうまくできました。
これまで音楽の転送はできるけど、プレイリストまでうまくやってくれるソフトがなかったのでようやく巡り会えたソフト。
これでAndroidでネックだった音楽ファイルのやりとりも解決の予感。
ライセンス登録が必要で、003SHの箱に入ってる書類の中にペラ紙でライセンス番号が記載されています。
灯台下暗し。
全く見てませんでした。
まだ使い始めたばかりなので検証期間中ですが今のところ満足してます。

・Winnap
BeatJamを使うまでは一番だったソフト。
プレイリストを転送した際、日本語タイトルの曲が抜けてしまってました。

・doubleTwist
ソフトに音楽ファイルを読み込ませる際、ファイル名などが文字化けしてしまい即削除。

・MediaGO
音楽の転送はしてくれるけどプレイリストはいかなかった。
ソフト自体が重いのですぐに使うのをやめました。