今更ながら、003SHとPCをUSBでつないだ時に、接続モードが3つあることに気づきました。
その中のMTPモードにすると、WindowsMediaPlayerが003SHを認識。
これで何も悩むことなく音楽とプレイリストの同期がすんなりいきました。
今まで何を悩んでいたんだろうというくらいあっさりｗ

XOOMの場合は、特に何も選択しなくても最初からMTPモードでPCと接続されるみたいです。